ตัวละครผู้เล่นซึ่งผู้เล่นสามารถตั้งชื่อเองได้ได้ถูก Sayori เพื่อนวัยเด็กให้เข้าร่วมชมรมวรรณกรรมในโรงเรียน โดยในชมรมมีตัวละครหญิงอีกสามตัวคือ Natsuki, Yuri และหัวหน้าชมรม Monika โดยตัวละครผู้เล่นจะได้ทำกิจกรรมต่างๆร่วมกันเช่น เขียนวรรณกรรมและมาแลกเปลี่ยนกันโดยหลังจากเล่นไประยะหนึ่ง ตัวละครผู้เล่นจะได้เข้าไปบ้านของ Sayori เมื่อผู้เล่นเข้าไปที่บ้านของ Sayori และได้เจอบางสิ่งบางอย่าง และแล้วตัวเกมก็ไม่เหมือนเดิมอีกต่อไป และเมื่อผู้เล่นเริ่มมาถึงตอนจบของเกม ผู้เล่นจะได้พบ Monika ออกมาต้อนรับผู้เล่นและผู้เล่นจะได้รู้ว่า Monika ปลบไฟล์เพื่อนๆ ของเธอ และเป็นเหตุที่ทำให้ตัวเกมเปลี่ยนแปลงไปและ Monika ยังบอกอีกว่า เธอรู้ว่าเธอเป็นแค่ตัวละครในเกม และไม่ว่าผู้เล่นจะพยายามเข้าเกมซักกี่ครั้ง ผู้เล่นก็จะเจอกับ Monika ออกมาต้อนรับผู้เล่นเช่นเดิม วิธีจบเกมคือผู้เล่นต้องไปลบไฟล์ที่มีชื่อว่า Monika และหลังที่ผู้เล่นลบไฟล์ของเธอแล้ว เธอจะเสียใจมากแต่เธอก็ยังบอกว่า เธอยังรักผู้เล่นอยู่ เมื่อผู้เล่นกลับมาเข้าเกมใหม่ ผู้เล่นจะได้พบกับ Sayori, Natsuki และ Yuri แต่ผู้เล่นจะได้ไม่พบ Monika อีก และในตอนจบ ผู้เล่นจะได้ฟังเพลงและโน้ตของ Monika ที่ทำให้ผู้เล่นอีกด้วย